وبلاگ

1-1-ترکیبات کربوسیکل و هتروسیکل

 

 

ترکیبات کربوسیکل مولکول­های حلقوی هستند که در آنها حلقه فقط از اتم­های کربن تشکیل شده است، در صورتی که ترکیبات هتروسیکل ترکیبات حلقوی هستند که در آنها یک یا چند هترو اتم (یعنی اتمی غیر از کربن) جایگزین شده­اند.

 

 

بیش از نیمی از ترکیبات آلی شناخته شده دارای حداقل یک جزء هتروسیکل هستند. ترکیبات هتروسیکل استفاده وسیعی دارند و در میان انواع ترکیبات دارویی دامپزشکی و گیاهی دارای سهم وسیعی هستند. آنها به عنوان شفاف­کننده نوری، ضد اکسایش، ضد خوردگی، افزودنی­ها و بسیاری از عوامل دیگر به کار می­روند [1]. از جمله کاربردهای دیگر هتروسیکل­ها می توان به علف کش­ها، قارچ کش­­ها، حشره­کش­ها، رنگ­ها، رساناهای آلی و فرآورده­های دارویی اشاره کرد [2].

 

 

شیمی هتروسیکل­ها منبع تمام نشدنی ترکیبات یونی است. ترکیبات نامحدود کربن، هیدروژن و هترو اتم می توانند به گونه­ای طراحی شوند تا هتروسیکل­های جدید با خواص بیولوژیکی، شیمیایی و فیزیکی گوناکون ایجاد شوند [3]. یکی از دلایل استفاده وسیع از ترکیبات هتروسیکل آن است که ساختار آن ها برای دستیابی به سایر ساختارهای مورد نظر قابل تغییر است. بسیاری از هتروسیکل­ها را می­توان در یک گروه ساختمانی مشابه قرار داده، اما اختلاف عمده­ای در گروه وجود دارد، چنین اختلافاتی شامل اختلاف در خاصیت اسیدی یا بازی، اختلاف در قابلیت حمله توسط الکترون دوست­ها یا هسته دوست­ها و اختلاف قطبیت می­باشند. اختلاف ساختمانی شامل جا به جایی یک هترو اتم با هترو اتم دیگر در یک حلقه و موقعیت­های متفاوت همان هترو اتم داخل حلقه می­باشد. به عنوان مثال نحوه­ی استفاده از هتروسیکل­ها، بررسی روند تهیه یک ضد قارچ می­باشد [4].

 

 

از آنجایی­که مواد طبیعی به مقدار کم در طبیعت وجود دارند و جدا کردن آن­ها به مقدار زیاد از منابع طبیعی مشکل است، شیمیدانان آلی با تدابیر سنتزی خود این مساله را حل کرده­اند. بسیاری از ترکیبات هتروسیکل از طریق سنتز، در آزمایشگاه تهیه می­شوند.

 

 

هتروسیکل­های سنتزی دارای کاربردهای وسیعی از جمله در تهیه علف­کش­ها (1)، ضد قارچ­ها (2)، حشره­کش­ها (3)، رنگ­ها (4)، تنظیم­کننده نمو گیاهان (5) و در بسیاری از بیماری­ها از جمله سرطان (6) هستند (شکل 1-1) [1, 2].

 

 

 

به دلیل وسعت کارایی ترکیبات هتروسیکل و اهمیت ویژه این ترکیبات در شیمی، همواره و بالاخص در دهه اخیر تلاش­های زیادی در جهت ارائه و طراحی روش هایی برای سنتز این ترکیبات صورت گرفته است. هتروسیکل­ها به دو دسته آروماتیک و غیر آروماتیک تقسیم­بندی می­شوند. شیمی هتروسیکل مرهون سه کشف زیر است:

 

 

(1 جداسازی چندین مشتق فوران از مواد گیاهی (1780 میلادی)

 

 

2) کشف پیرول از تقطیرخشک استخوان و شاخ توسط رانگی (1834 میلادی)

 

 

3) جداسازی پیکولین از قطران زغال سنگ توسط اندرسون شیمیدان اسکاتلندی (1846 میلادی)

 

 

بررسی شیمی هتروسیکل مرهون تلاش بی وقفه بسیاری از شیمیدانان، فیزیکدانان و زیست­شناسان بوده است.

 

 

رفتار شیمیایی بسیاری از ترکیبات هتروسیکل را می­توان بر مبنای دو سیستم حلقوی توضیح داد:

 

 

1) ترکیباتی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH کربانیون سیکلوپنتادی­انیل با ناجور اتم­هایی مانندO ، S، Se، Te، N یا P به دست می­آیند.

 

 

2) ترکیبات هتروسیکل آروماتیکی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH در بنزن به دست می­آیند.

 

 

ترکیبات هتروسیکل در بسیاری از خواص شیمیایی نظیر: قدرت اسیدی، بازی، تمایل برای حمله هسته دوستی یا الکترون دوستی و قطبیت با هم متفاوت هستند. تفاوت ساختاری مهم آن­ها در تعویض هترواتم با هترواتم دیگر و یا تعویض مکان هترو­اتم در حلقه است. خصوصیت ساختاری مهم ترکیبات هتروسیکل این است که گروه­های عاملی می­توانند به عنوان استخلاف یا بخشی از خود سیستم حلقوی ظاهر شوند. به عنوان مثال، نیتروژن بازی می­تواند هم به صورت استخلاف و هم به صورت بخشی از حلقه آروماتیک قرار گیرد.

 

 

ترکیبات هتروسیکل در فرایندهای زیستی نقش کلیدی دارند. به عنوان مثال اجزای غذایی اصلی مانند تیامین (ویتامین)، نیاسین، ریبوفلاوین (ویتامین)، پیروکسول (ویتامین)، نیکوتیامید (ویتامین) و اسید آسکوربیک (ویتامین C) ترکیبات هتروسیکل هستند.

 

 

اهمیت و کاربردهای شیمی هتروسیکل باعث شده تا کار تئوری و سنتزی زیادی نیز در این زمینه صورت گیرد [1, 2, 5].